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Despues de el nacimiento de su primer hijo, Britney les dio a sus fans un regalo, la que comenzo ha vender ropa de ella misma por el website eBay, la interprete solamente listo 300 camisas y pantalones el el popular sitio web, rompiendo records de venta, la que en solamente 19 horas todos sus productos ya estaban vendidos. El 9 de mayo, del 2000 lanza su primer libro llamado Britney Spears Heart to Heart cual fue co-escrito por su madre, Lynne Spears. Se basa principalmente en torno a la fama de Spears, sus antecedentes, y la familia. Asimismo, las características nunca antes vistas, docenas de fotos, actuaciones, apariciones en premios y mucho más. fue nombrado best-seller en el 2000 por el New York Times. Su segundo libro llamado A Mother's Gift cual tambien fue co-escrito por su madre, Lynne Spears. La historia es acerca de una niña de 14 años de edad, llamada Holly Faye de un pequeño pueblo en Mississippi. Ella acepta una beca como estudiante en el exclusivo Haverty Escuela de Artes Escénicas. El libro se hizo más tarde una película para televisión en la cadena ABC llamada Brave New Girl, sin embargo, la historia fue cambiada drásticamente, el New York Times los nombro best seller. Stages fue lanzado como tercer libro de Britney junto con un DVD sobre su gira, Dream Within a Dream Tour. El libro fue publicado en el 2002. El libro se suministra con un DVD que muestra ha la interprete 3 días en Mexico. El tipo de cine documental, muestra a su llegada a Mexico, a una conferencia de prensa donde se niega hablar de su vida personal tambien de su último concierto, cual fue cancelado debido al mal tiempo, como los primeros dos libros Stages logro ser nombrado best-seller por el New York Times.

En el 2004 se lanzó su primera fragancia que lleva por nombre Curious, registró ventas de más de 100 millones de dólares de acuerdo con el sitio web BrandWeek.com. Un año más tarde, se emprendió la campaña publicitaria del lanzamiento de la que se convertiría en su segunda fragancia, la cuál lleva por nombre Fantasy, el comercial de televisión tiene como banda sonora la canción Breathe on Me de su cuarto álbum de estudio In the Zone. Finalmente después de dos años de exitosas fragancias, en el mes de abril de 2006 su tercera fragancia In Control fue puesta en ventas en las principales tiendas departamentales de los Estados Unidos y Europa. Según declaraciones de la propia Britney, su más reciente esencia se define como la gemela de Curious.

El día miércoles 22 de noviembre de 2006, confirmó por su página de fragancias, www.britneyspearsbeauty.com que pronto saldría a la venta una nueva esencia llamada Midnight Fantasy, este nombre rompió con el rumor de que el álbum nuevo de Britney Spears se llamaría de la misma manera. El envase del perfume es igual al de Fantasy nada más que en color azul, y la foto promocional que se dio a conocer en la página esta en una noche de luna lloviendo. En el 2007, Spears sacó al mercado su quinta fragancia, llamada Believe. La publicidad de esta fragancia fue bastante polémica, ya que mostraba a Spears más esbelta y bella que nunca, siendo que pocos días después se mostró a una Britney con un poco de sobrepeso. Por ésto, muchos dijeron que la mujer de la publicidad no era Britney. Acaba de sacar al mercado una nueva fragancia Curious Heart.